Enfriamiento de un liquido según la cantidad del mismo

Un cuerpo se enfría cuando transmite calor a un entorno más frío, y se puede hacer por contacto (conducción), convección (corrientes de un fluído transmisor) o radiación, que para temperaturas ambientes es relativamente despreciable.

De esto se deduce que la relación S/V (superficie de contacto respecto al volumen) y por lo tanto su forma, es el factor clave. Un ejemplo es un planeta cuyo nucleo se apaga: a menor volumen mayor relación Superficie/Volumen y más rápido escapa su calor interno (ceteris paribus).

Has expuesto casos complejos, veámoslos:

Descartaremos radiación. La convención con el aire y la conducción con el vaso darán ratios diferentes de pérdida de calor. Además dependerá de la temperatura del aire, del vaso, y del material del vaso. También de la forma del vaso. Intuyo que para un cilindro, la superficie crece más lentamente que el volumen igual que para una esfera aunque no lo he comprovado, coger con pinzas. Pero además hay que tener en cuenta que según la forma una parte mayor o menor de la superficie del agua estará en contacto con el aire.

En el caso de la sartén, su forma y estructura aún más compleja dificultan la respuesta. La respuesta es: depende :P

Espero haber sido de ayuda con esta pequeña divulgación.

La velocidad de pérdida de calor (enfriamiento) depende de varias cosas:
1.- la Masa del cuerpo
2.- el Calor Específico del material en cuestión.
3.- La superficie del objeto.
4.- La diferencia de temperatura entre el objeto y su medioambiente.

Como verás, no es el "tamaño" (volumen) lo que importa realmente.
En general,

Q = m·c·DT,

en donde:
Q = Cantidad de calor (Calorías)
m = masa del cuerpo
c = el calor específico del cuerpo
DT = la diferencia de temperatura inicial y final del cuerpo

Generalmente, la temperatura final será la de equilibrio con el medioambiente.

Ahora, con respecto a la superficie, si tienes dos cuerpos con la misma masa, el mismo calor específico y la misma temperatura, se enfriará más rápido aquel que tenga la mayor superficie.
Por eso todos los sistemas de transmisión de calor, buscan aumentar la superficie para mejorar la transmisión de calor.
Ejemplos cotidianos son las aletas que rodean el cilindro del motor de una motocicleta, las aletas de los disipadores de calor de un microprocesador, o los numerosos tubos pequeños que conforman el radiador de un auto.
En todos los casos se busca aumentar la superficie para mejorar la transmisión del calor.